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すぐに辞めるか、タイミングを待つか

どっちが有理？

特別な理由がない限り、納得の行く転職先を確保してからの退職が良いでしょう。 転職先がまともな会社の場合「引き継ぎがあるから」 とでもいえば３ヶ月ぐらいは待ってくれる会社もあります。 うまくすればボーナスをもらっておさらばもできます。
特別な理由がある場合は、タイミングと特別な事情（ストレス等）を天秤に掛けて 決めましょう。

考慮に入れておくべきタイミング

・雇用保険
・ボーナス
・有給休暇の消化
・職業訓練校
・税金関係
・転職先の確保

解説
雇用保険→６ヶ月会社に勤めると金がもらえる！　のでもらったほうが良い。 直ぐに転職する場合でも手当というかお祝い金みたいなのがもらえる。
ボーナス→大手企業なら規定の日に在籍さえすればきっちり社則どおりくれる。 中小は諦めるか、ボーナス振り込まれた直後に退職届をだそう。
有給休暇→使い残しのないように計算づくで退職届を出そう。 中小で書類関係が心配な場合は、最終日だけ出勤し必要書類をもらうという手もある。
職業訓練校→雇用保険をもらいながら勉強（人によってはサボり）ができる。 雇用保険期間中（多くの人は退職から半年後まで　例外あり）しか受給できない。 コースによっては年に１回しか生徒募集していないので、訓練校を狙う人は要注意。
税金関係→月末付退職が良い。 それ以外は基本的に損。
転職先の確保→心身に余裕があるのなら確保してからやめたほうが良い。 また業種によって求人が多い時期と少ない時期がある。 転職エージェントがよく知っているので聞いてみよう。

直ぐやめるべき人　退職先が決まる前でも辞めるべき人

要注意　社宅・会社名義の物件に住んでいる人
退職日付で、今の住処から出なければなりません。
ブラック企業で転職活動もままならず、心身共におかしくなりそうな人は 実家に逃げることも考慮に入れましょう。逃げると書きましたが実に良い選択肢だと思います。 主要都市に片道４時間でいければ、面接には十分いけます。 ど田舎でもシティホテルを使えば行ける。就活のためにウィークリーマンションを借りたって良いでしょう。 大変ですけどブラックで耐えるよりは良いでしょ？
逃げ帰る先がない場合。これは私は経験していないので偉そうにアドバイスできないのですが、一応アイディアだけでも出しておきます。 会社をやめる前に格安アパートと契約。やめてしまうと契約できなくなってしまいますから。
アパート借りる金なんてない！ってひとは、もうこのページでどうにかなる話ではありません。 行政に相談するレベルだと思います。

ブラック企業労働者
ブラック企業にいて心身ともに疲弊しているひとは、できるだけ早くやめたほうが良いです。 タイミングを図って雇用保険などお金を多めにもらうという手もありますが、 変に我慢をすると虚弱な人は小生みたいにつるっぱげになって５年以上引きこもることになるやもしれません（実話）。 『ブラック企業から得るものは何もない』というのが小生が学んだ教訓です。 何もというのは、金も経験も得られないという意味です。 唯一得られる経験は、ブラック企業に近寄ってはならないという教訓だけです。 2chなどでは「ブラック企業で働くと根性がつく」といいますが、それは体が丈夫な人の場合だけです。 弱い人は壊れてつるっぱげになります（実話）。
また「ブラックを経験すると色々なことに耐えられるようになる」 と言われます。これは事実だと思います。 ブラックをしっていると、ある程度の待遇で満足できるようになり、生活の安定にも繋がるでしょう。 それにしても３ヶ月や半年も経験する必要はありません。直ぐにやめましょう。

タイミングを測るべき人

転職市場で特に価値がない人
それなりの転職先を探すのに苦労するようです。 というか私の周りの人は苦労しています。 ある程度年齢が行くと「あたりかまわず数十社面接して、合格したところに行く」 ということになります。会社を選べる選べないの問題ではなく、 収入が長期間途絶えることになり、無職期間が伸びるほど転職には不利になると言われています。 また自分が困っている時期に限って有望な転職先が出てこなかったりするのは世の常です。 なので現状の勤務に耐えられるなら、転職先を見つけてからにしましょう。

旅人になりたい人
バックパッカーだとか旅だとか日本一周に 数ヶ月費やしたい人。もう会社をやめるしか無いです。 それにしたってもらえるもの（お金）はもらっておきましょう。 上記の考慮にいれるべきタイミングを参照してください。

大企業や優良企業にいる人
有給やボーナスなど、自分に優位なものは全部使える可能性が高いです。 もらえるものはきっちりもらいましょう。 さらに有給を使っての転職活動もやりやすいはずですから、転職先を決めてからの退職のほうが良いでしょう。 また労働環境がいまいちでも、企業規模が大きく本社機能と現場がほぼ完全に分かれている場合も、会社の制度どおりきっちり 使える可能性がありますので、会社のベテランあたりから情報収集をしてみるのも手です。

職業訓練に通う人
職業訓練はコースによって生徒募集が半年に１回だったり年１回だったりします。 そして給付金をもらいながら職業訓練に通うには雇用保険の受給期間中でなければなりません。 殆どの人は半年間です。この半年の間に入校できないと、貴方の楽しい訓練校生活はおじゃんになります。 なので職安や訓練校を回ってコースの開始時期などの情報を集めて、タイミングを決めてやめましょう。 訓練校の情報はハローワークにもありますが、訓練校に出向いたほうが正確かつ細かい情報が出てきますので、 必ず訓練校に出向きましょう。県境に住んでいれば、他県の訓練校も考慮に入れましょう。
裏ワザ
会社がブラックすぎて今直ぐ辞めたい。だけど行きたい訓練校こーすの募集が９ヶ月後。 その場合、雇用保険の申請を遅らせましょう。 遅らせれば給付金をもらえるのが遅くなりますが、給付金をもらいながら訓練校に通うことはできるようになります。 （2016年現在）